Depois que o Brasil foi descoberto, Portugal se descuidou da sua ocupação, porque o comércio com as Índias era muito mais lucrativo e de retorno mais rápido. Não houve, por parte dos portugueses, interesse imediato nas terras do Novo Mundo. A partir de 1530 o governo português verificou a impossibilidade de arcar sozinho com a responsabilidade de povoar o território brasileiro, e resolveu seguir os conselhos de Diogo de Gouveia, para dividir o Brasil em quinze lotes, as Capitanias Hereditárias, sistema que já dera certo em determinadas ilhas do Atlântico.
A carta de doação da Capitania dos Ilhéus, a Jorge de Figueiredo Corrêa, foi assinada em Évora, a 26 de junho de 1534. Ela possuía cinqüenta léguas de costa contadas a partir do sul da Ilha de Itaparica. Localizava-se entre os rios Jequiriçá, próximo, a Valença, e Jequitinhonha, em Belmonte. O donatário, Jorge de Figueiredo Corrêa possuía muito prestígio na corte e não se dispôs a abandonar seu cargo, para aventurar-se no novo país. Enviou no seu lugar um castelhano autoritário, homem de guerra, chamado Francisco Romero.
Não houve dificuldade para Jorge de Figueiredo conseguir dinheiro para organizar a armada; Francisco Romero partiu do Tejo em 1535. Sua primeira parada foi na ilha de Tinharé, onde está localizado o Morro de São Paulo, e foi a primeira ocupação da capitania. Mas os topógrafos da armada descobriram um local que acharam melhor e abandonaram a vila já formada, para ali se estabelecer.
Deram à sede da Capitania o nome de Vila de São Jorge dos Ilhéus, em homenagem ao donatário e por causa das pequenas ilhas existentes ao longo da costa. Sua localização era no cume do atual outeiro de São Sebastião. Seu desenvolvimento foi rápido e, a vila já possuía, em 1556, relativa produção de cana-de-açúcar. Jorge de Figueiredo se esforçava para desenvolver sua capitania, tanto assim que com este intuito, começou a doar sesmarias a destacadas figuras do reino. Doou a sesmaria do Engenho de Santana a Mem de Sá, que seria mais tarde o terceiro governador geral do Brasil, onde foi construído um engenho de açúcar. Até hoje restam vestígios do mesmo, às margens do rio Santana, na localidade de Rio do Engenho.
Ilhéus tinha tudo para se desenvolver, porque não tinha problemas de dinheiro, nem de colonos, e nem mesmo com os índios, que chegaram até a auxiliar os colonos nos serviços das roças e tornaram-se importantes elementos da defesa da Colônia. O donatário incentivava o comércio de abastados senhores da corte com a Capitania, proporcionando seu progresso. Com a nomeação do Marquês de Pombal como primeiro ministro da Corte, ele acabou com as Capitanias Hereditárias e em 9 de junho de 1754 Ilhéus passou a pertencer à Coroa Portuguesa. A Capitania, que pertencia a D. Antonio José de Castro, foi trocada por um título de conde. A primeira riqueza da região foi a extração de madeira, posteriormente, veio a cana-de-açúcar, que consolidaria a colonização portuguesa. Mas foi o cacau, plantado inicialmente em Canavieiras, na Fazenda Cubículo, que traria muita riqueza e desenvolvimento.
O cacau foi trazido da Amazônia como planta exótica, por volta de 1746. Só a partir dos anos 1830, é que o produto aparece como fonte de riqueza, na pauta de exportações da Bahia. Foi no final do século XIX, no entanto, que as pessoas corriam para cá, como em busca do eldorado, na tentativa de melhorar de vida, chegando ao acúmulo de riquezas.